平成11年（1999年）
10月　　 作曲家・水森英夫氏にスカウトされる

平成12年（2000年）
10月　　 福岡から上京

平成13年（2001年）
04月18日 シングル「霧情」でデビュー
10月24日 ミニアルバム「女唄・名曲選」発売

平成14年（2002年）
02月21日 シングル「海峡雨情」発売
12月18日 シングル「新・海峡雨情」発売

平成15年（2003年）
06月25日 マキシシングル「二十才の酒」発売

平成16年（2004年）
04月21日 マキシシングル「君の酒」発売
06月23日 アルバム「君に唄う～山内惠介・哀愁名曲選～」発売

平成17年（2005年）
01月19日 マキシシングル「流氷鳴き」発売
06月22日 アルバム「山内惠介・さすらい名曲選」発売
11月23日 アルバム「山内惠介・ファーストベスト」発売

平成18年（2006年）
01月18日 マキシシングル「船酒場－ふねさかば－」発売
09月27日 DVD／ビデオ「山内惠介・ファーストビデオ」発売

平成19年（2007年）
06月21日 マキシシングル「つばめ返し」発売
09月21日 アルバム「流行歌名曲選《惠介劇場》」発売
11月21日 DVD「つばめ返し THE MOVIE」発売

平成20年（2008年）
01月23日 アルバム「惠介 THE BEST "二枚目!!"」発売
07月20日 演歌界初 Zepp札幌ソロコンサート
10月01日 マキシシングル「恋する街角」発売
10月02日 日本作曲家協会奨励賞 受賞
12月17日 DVD「恋するDVD」発売

平成21年（2009年）
02月25日 アルバム「山内惠介"恋する"ベスト」発売
09月23日 シングル「風蓮湖」発売
09月30日 日本作曲家協会奨励賞　受賞
10月21日 アルバム「山内惠介全曲集～風蓮湖～」発売
12月02日 イケメン3「恋の摩天楼」発売

平成22年（2010年）
02月24日 アルバム「北の旅情」発売
05月14日 「ねむろ味覚観光大使」に任命される
05月28日 デビュー10周年記念コンサートツアー ～あしたへ一歩～
浅草公会堂からスタート（東京・大阪・福岡・名古屋・札幌）
07月19日 「糸島ふるさと大使」に任命される
09月24日 DVD「山内惠介10周年記念コンサート～あしたへ一歩～」発売
11月24日 アルバム「十年回帰」発売

平成23年（2011年）
02月09日 10周年記念曲第1弾シングル「白樺の誓い」発売
05月14日 コンサートツアー2011 ～あなたとの誓い～
浅草公会堂からスタート（東京・名古屋・大阪・福岡・札幌・東京追加公演）
09月07日 アルバム「山内惠介スペシャルベスト・カップリングイレブン」発売
09月28日 10周年記念曲第2弾シングル「冬枯れのヴィオラ」発売
10月03日 日本作曲家協会奨励賞受賞
12月15日 「10th Anniversary Complete Box」発売

平成24年（2012年）
02月22日 DVD「山内惠介コンサート2011～あなたとの誓い～」発売
04月22日 初道内ツアー、道新ホールからスタート
05月30日 シングル「涙くれないか」発売
06月02日 コンサートツアー2012 ～20代最後！惠介魅せます。～
浅草公会堂からスタート（東京・名古屋・大阪・福岡・札幌・追加公演 東京中野サンプラザホール）
07月06日 山内惠介熱唱ライブ2012 相模大野グリーンホールからスタート
12月19日 アルバム「夢の慕情」発売

平成25年（2013年）
03月20日 シングル「釧路空港」発売
05月08日 DVD「山内惠介コンサート2012～20代最後！惠介魅せます。～」発売
05月11日 熱唱ライブ2013 浅草公会堂からスタート
09月19日 コンサートツアー2013 ～歳は三十 白皙美男～
福岡サンパレスからスタート（福岡・名古屋・大阪・札幌・中野サンプラザホール）
11月　　 主演舞台「曽根崎心中」兵庫県・東京で17公演開催
12月04日 アルバム「時代を超えた同歳」発売

平成26年（2014年）
01月11日 主演映画「山内惠介THE 歌謡ムービー 昭和歌謡危機一髪！」全国ロードショー
01月22日 DVD「山内惠介コンサート2013 ～歳は三十 白皙美男～」発売
03月05日 シングル「恋の手本」発売
05月07日 アルバム「シングルコレクション2001－2014」発売
05月11日 熱唱ライブ2014 浅草公会堂からスタート
07月　　 主演舞台「曽根崎心中」京都南座・東京で再演
09月07日 コンサートツアー2014 ～ただひとすじに貫き通す恋模様～
名鉄ホールからスタート（名古屋・福岡・大阪・札幌・中野サンプラザホール2DAYS）
09月24日 DVD「シングルDVD コレクション2001－2014」発売
12月10日 アルバム「逢い初め」発売

平成27年（2015年）
02月18日 15周年記念曲第1弾シングル「スポットライト」発売
03月25日 DVD「山内惠介コンサート2014 ～ただひとすじに貫き通す恋模様～」発売
05月16日 熱唱ライブ2015 浅草公会堂からスタート
05月27日 アルバム「ファンが選んだベストアルバム」発売
09月02日 デュエットシングル「恋のハナシをしましょうね」発売
09月11日 山内惠介 デビュー15周年記念リサイタル
～ あの頃、月が僕のスポットライトだった 熱唱・熱愛・まっすぐに艶歌道 ～
わくわくホリデーホールからスタート（札幌・大阪・名古屋・福岡・東京NHK ホール）
12月09日DVD「山内惠介デビュー15周年記念リサイタル＠NHK ホール」発売
12月31日第66 回NHK 紅白歌合戦初出場

平成28年（2016年）
03月23日 シングル「流転の波止場」発売
05月11日 アルバム「恋してもええじゃないか」発売
05月14日 熱唱ライブ2016 浅草公会堂からスタート
09月09日 コンサートツアー2016 ～ひたむきに、あなたに届け"歌力"～
NHK 大阪ホールからスタート（大阪・札幌ニトリ文化ホール2DAYS・名古屋・福岡・中野サンプラザホール2DAYS）
10月19日 ライブカバーアルバム「惠音楽会」演歌 歌謡編・ポップス 歌謡編発売
12月07日 DVD「山内惠介コンサート2016～ひたむきに、あなたに届け"歌力"～」発売
12月31日 第67回NHK紅白歌合戦出場

平成29年（2017年）
02月03日 新歌舞伎座にて初座長公演開催（全20公演）
03月29日 シングル「愛が信じられないなら」発売
04月19日 DVD「山内惠介プレイバック ～ NHK2002-2016 ～」発売
04月27日 熱唱ライブ2017 浅草公会堂からスタート
05月24日 DVD「新歌舞伎座初座長 山内惠介特別公演」発売
07月19日 アルバム「ウラ・ベスト」発売
09月11日 コンサートツアー2017 ～ まだ見ぬ歌の巓を目指して！～
愛知県芸術劇場からスタート（名古屋・ニトリ文化ホール2DAYS・大阪フェスティバルホール・福岡サンパレス・東京国際フォーラムホールA）
12月13日 DVD「山内惠介コンサート2017 ～まだ見ぬ歌の巓（いただき）を目指して！～」発売
12月31日 第68回NHK 紅白歌合戦出場

平成30年（2018年）
02月09日 新歌舞伎座にて座長公演開催
03月28日 シングル「さらせ冬の嵐」発売
04月26日 熱唱ライブ2018 浅草公会堂からスタート
08月05日 東京・明治座にて初座長公演開催
10月10日 コンサートツアー2018～歌の荒野に孤り立つ～
福岡サンパレスからスタート（豊田市文化会館・札幌文化芸術劇場hitaru 2DAYS・大阪フェスティバルホール・東京国際フォーラムホールA）
10月10日 アルバム「The BEST 18（おはこ）singles」発売
12月05日 DVD「東京・明治座 初座長公演」発売
12月31日 第69回NHK紅白歌合戦出場

平成31年（2019年）
01月30日 DVD「山内惠介コンサート2018～歌の荒野に孤り立つ～」発売
03月06日 シングル「唇スカーレット」発売
04月11日 全国縦断コンサートツアー2019～Japan 季節に抱かれて 歌めぐり～ スタート
05月29日 アルバム「Japan」発売
09月26日 コンサートツアー2019 Special
大阪フェスティバルホールからスタート（刈谷市総合文化センター・札幌文化芸術劇場hitaru 2DAYS・福岡サンパレス・東京国際フォーラムホールA）
12月31日 第70回NHK紅白歌合戦出場

令和2年（2020年）
02月05日 DVD「山内惠介コンサート2019～Japan季節に抱かれて歌めぐり～＠東京国際フォーラム」発売
02月05日 アルバム「ライブアルバム 山内惠介コンサート2019」発売
03月11日 シングル「残照」発売
10月06日 山内惠介 デビュー20周年記念リサイタル　フェスティバルホール（大阪）からスタート
11月04日 「20th Anniversary Complete Box」発売
11月06日 山内惠介 デビュー20周年記念リサイタル・ファイナル　日本武道館
12月02日 アルバム「Gift」発売
12月31日 第71回NHK紅白歌合戦出場

令和3年（2021年）
02月24日 シングル「古傷」発売
03月17日 アルバム・DVD「デビュー20周年リサイタル＠日本武道館」発売
07月21日 DVD「プレイバック part2～NHK2017-2020～」発売
09月01日 アルバム「Roots」発売
09月22日 山内惠介コンサートツアー2021 ～Roots あなたを愛で奪いたい～ スタート
12月31日 第72回NHK紅白歌合戦出場

令和4年（2022年）
02月09日 アルバム・DVD「コンサートツアー2021～Roots あなたを愛で奪いたい～」発売
03月02日 シングル「誰に愛されても」発売
03月24日 コンサートツアー2022 川口総合文化センター・リリアからスタート
06月01日 「コンサート 2010-2021 LIVE CD BOX」発売
12月31日 第73回NHK紅白歌合戦出場

令和5年（2023年）
02月08日 アルバム・DVD「コンサートツアー2022～歌のまごころ、あなたに届け！～」発売
03月01日 シングル「こころ万華鏡」発売
03月09日 コンサートツアー2023　中野サンプラザホールからスタート
06月21日 NHK-Eテレアニメ「はなかっぱ」エンディング曲「イチカバチカ」OAスタート
09月20日 シングル「海峡浪漫」発売
12月06日 アルバム「The BEST 24singles」・DVD「The BEST 24singles clips」発売
12月31日 第74回NHK紅白歌合戦出場

令和6年（2024年）
01月19日 令和5年度 藤田まさと賞受賞
02月28日 シングル「紅の蝶」発売
03月15日 コンサートツアー2024　LINE CUBE SHIBUYA［渋谷公会堂］からスタート
03月20日 アルバム・DVD「山内惠介プレミアムコンサート2023@東京国際フォーラム」発売
06月13日 山内惠介 オーケストラコンサート開催　(東京芸術劇場2Days、大阪・フェスティバルホール)