平成11年（1999年）
10月　　 作曲家・水森英夫氏にスカウトされる

平成12年（2000年）
10月　　 福岡から上京

平成13年（2001年）
04月18日シングル「霧情」でデビュー
10月24日ミニアルバム「女唄・名曲選」発売

平成14年（2002年）
02月21日シングル「海峡雨情」発売
12月18日シングル「新・海峡雨情」発売

平成15年（2003年）
06月25日マキシシングル「二十才の酒」発売

平成16年（2004年）
04月21日マキシシングル「君の酒」発売
06月23日アルバム「君に唄う～山内惠介・哀愁名曲選～」発売

平成17年（2005年）
01月19日マキシシングル「流氷鳴き」発売
06月22日アルバム「山内惠介・さすらい名曲選」発売
11月23日アルバム「山内惠介・ファーストベスト」発売

平成18年（2006年）
01月18日マキシシングル「船酒場－ふねさかば－」発売
09月27日DVD／ビデオ「山内惠介・ファーストビデオ」発売

平成19年（2007年）
06月21日マキシシングル「つばめ返し」発売
09月21日アルバム「流行歌名曲選《惠介劇場》」発売
11月21日DVD「つばめ返し THE MOVIE」発売

平成20年（2008年）
01月23日アルバム「惠介 THE BEST "二枚目!!"」発売
07月20日演歌界初 Zepp札幌ソロコンサート
10月01日マキシシングル「恋する街角」発売
10月02日日本作曲家協会奨励賞 受賞
12月17日DVD「恋するDVD」発売

平成21年（2009年）
02月25日アルバム「山内惠介"恋する"ベスト」発売
09月30日日本作曲家協会奨励賞　受賞
10月21日アルバム「山内惠介全曲集～風蓮湖～」発売
12月02日イケメン3「恋の摩天楼」発売

平成22年（2010年）
02月24日アルバム「北の旅情」発売
05月14日「ねむろ味覚観光大使」に任命される
05月28日デビュー10周年記念コンサートツアー ～あしたへ一歩～
浅草公会堂からスタート（東京・大阪・福岡・名古屋・札幌）
07月14日シングル「風蓮湖～デビュー10周年記念盤～」発売
07月19日「糸島ふるさと大使」に任命される
09月24日DVD「山内惠介10周年記念コンサート～あしたへ一歩～」発売
11月24日アルバム「十年回帰」発売

平成23年（2011年）
02月09日10周年記念曲第1弾シングル「白樺の誓い」発売
05月14日コンサートツアー2011 ～あなたとの誓い～
浅草公会堂からスタート（東京・名古屋・大阪・福岡・札幌・東京追加公演）
09月07日アルバム「山内惠介スペシャルベスト・カップリングイレブン」発売
09月28日10周年記念曲第2弾シングル「冬枯れのヴィオラ」発売
10月03日日本作曲家協会奨励賞受賞
12月15日「10th Anniversary Complete Box」発売

平成24年（2012年）
02月22日DVD「山内惠介コンサート2011～あなたとの誓い～」発売
04月22日初道内ツアー道新ホールからスタート
05月30日シングル「涙くれないか」発売
06月02日コンサートツアー2012 ～20代最後！惠介魅せます。～
浅草公会堂からスタート（東京・名古屋・大阪・福岡・札幌・追加公演 東京中野サンプラザホール）
07月06日山内惠介熱唱ライブ2012 相模大野グリーンホールからスタート
12月19日アルバム「夢の慕情」発売

平成25年（2013年）
03月20日シングル「釧路空港」光盤・影盤 発売
05月08日DVD「山内惠介コンサート2012～20 代最後！惠介魅せます。～」
05月11日熱唱ライブ2013 浅草公会堂からスタート
07月31日シングル「釧路空港」霧盤 発売
09月19日コンサートツアー2013 ～歳は三十 白皙美男～
福岡サンパレスからスタート（福岡・名古屋・大阪・札幌・中野サンプラザホール）
11月　　 主演舞台「曽根崎心中」兵庫県・東京で17公演開催
12月04日アルバム「時代を超えた同歳」発売

平成26年（2014年）
01月22日DVD「山内惠介コンサート2013 ～歳は三十 白皙美男～」発売
01月11日主演映画「山内惠介THE 歌謡ムービー 昭和歌謡危機一髪！」全国ロードショー
03月05日シングル「恋の手本」黒盤・白盤発売
05月07日アルバム「シングルコレクション2001－2014」発売
05月11日熱唱ライブ2014 浅草公会堂からスタート
07月　　 主演舞台「曽根崎心中」京都南座・東京で再演
09月03日シングル「恋の手本」紅盤発売
09月07日コンサートツアー2014 ～ただひとすじに貫き通す恋模様～
名鉄ホールからスタート（名古屋・福岡・大阪・札幌・中野サンプラザホール2DAYS）
09月24日DVD「シングルDVD コレクション2001－2014」発売
12月10日アルバム「逢い初め」発売

平成27年（2015年）
02月18日15 周年記念曲第1 弾シングル「スポットライト」東盤・西盤 発売
03月25日DVD「山内惠介コンサート2014 ～ただひとすじに貫き通す恋模様～」発売
05月16日熱唱ライブ2015 浅草公会堂からスタート
05月27日アルバム「ファンが選んだベストアルバム」発売
06月03日シングル「スポットライト」南盤 発売
09月02日シングル「スポットライト」北盤 発売
09月02日デュエットシングル「恋のハナシをしましょうね」発売
09月11日山内惠介 デビュー15 周年記念リサイタル
～ あの頃、月が僕のスポットライトだった 熱唱・熱愛・まっすぐに艶歌道 ～
わくわくホリデーホールからスタート（札幌・大阪・名古屋・福岡・東京NHK ホール）
12月09日DVD「山内惠介デビュー15 周年記念リサイタル＠NHK ホール」発売
12月31日第66 回NHK 紅白歌合戦初出場

平成28年（2016年）
03月23日シングル「流転の波止場」港盤・旅盤 発売
05月11日アルバム「恋してもええじゃないか」発売
05月14日熱唱ライブ2016 浅草公会堂からスタート
09月09日コンサートツアー2016 ～ひたむきに、あなたに届け"歌力"～
NHK 大阪ホールからスタート（大阪・札幌ニトリ文化ホール2DAYS・名古屋・福岡・中野サンプラザホール2DAYS）
09月14日シングル「流転の波止場」星盤・酒盤・唄盤 発売
10月19日ライブカバーアルバム「惠音楽会」演歌 歌謡編・ポップス 歌謡編発売
12月07日DVD「山内惠介コンサート2016～ひたむきに、あなたに届け"歌力"～」発売
12月31日第67 回NHK 紅白歌合戦出場

平成29年（2017年）
02月03日新歌舞伎座にて初座長公演開催（全20 公演）
03月29日シングル「愛が信じられないなら」カフェ盤・ダイヤ盤・唄盤発売
04月19日DVD「山内惠介プレイバック ～ NHK2002-2016 ～」発売
04月27日熱唱ライブ2017 浅草公会堂からスタート
05月24日DVD「新歌舞伎座初座長 山内惠介特別公演」発売
07月19日アルバム「ウラ・ベスト」発売
09月11日コンサートツアー2017 ～ まだ見ぬ歌の巓を目指して！～
愛知県芸術劇場からスタート（名古屋・ニトリ文化ホール2DAYS・大阪フェスティバルホール・福岡サンパレス・東京国際フォーラムホールA）
09月13日シングル「愛が信じられないなら」赤盤・青盤発売
12月13日DVD「山内惠介コンサート2017 ～まだ見ぬ歌の巓（いただき）を目指して！～」発売
12月31日第68 回NHK 紅白歌合戦出場

平成30年（2018年）
02月09日新歌舞伎座にて座長公演開催
03月28日シングル「さらせ冬の嵐」夢盤・笑顔盤・唄盤発売
04月26日熱唱ライブ2018 浅草公会堂からスタート
06月06日シングル「さらせ冬の嵐」花盤・涙盤発売
08月01日シングル「さらせ冬の嵐」元気盤・恋盤発売
08月05日東京・明治座にて初座長公演開催
10月10日コンサートツアー2018～歌の荒野に孤り立つ～
福岡サンパレスからスタート（豊田市文化会館・札幌文化芸術劇場hitaru 2DAYS・大阪フェスティバルホール・東京国際フォーラムホールA）
10月10日アルバム「The BEST 18（おはこ）singles」発売
10月10日シングル「さらせ冬の嵐」島盤・旅盤発売
12月05日DVD「東京・明治座 初座長公演」発売
12月31日第69 回NHK 紅白歌合戦出場

平成31年（2019年）
01月30日DVD「山内惠介コンサート2018～歌の荒野に孤り立つ～」発売
03月06日シングル「唇スカーレット」赤盤・黄盤・白盤・唄盤発売
04月11日全国縦断コンサートツアー2019～Japan 季節に抱かれて 歌めぐり～ スタート
12月31日第70回NHK紅白歌合戦出場

令和２年（2020年）
03月11日シングル「残照」発売
10月6日山内惠介 デビュー20周年記念リサイタル　フェスティバルホール（大阪）からスタート
11月6日山内惠介 デビュー20周年記念リサイタル・ファイナル　日本武道館
12月31日第71回NHK紅白歌合戦出場

令和3年（2021年）
02月24日シングル「古傷」発売
9月22日山内惠介コンサートツアー2021 ～Roots あなたを愛で奪いたい～ スタート
12月31日第72回NHK紅白歌合戦出場

令和4年（2022年）
03月02日シングル「誰に愛されても」発売